O caractere # para o Apache Tomcat é interpretado como um separador de diretórios, no qual é recomendado validar a estrutura dos arquivos após a geração do arquivo .war. Exemplos: Com o comando para a geração do arquivo .war executado a partir do diretório c:\geracao-custom, no arquivo .war conterá todos os arquivos a partir desta origem.
Dentro do diretório custom-test, existe somente um arquivo teste.html a critério de exemplo.
Observe que após a geração do arquivo .war, foi inserido os diretórios a partir da raiz de sua geração (e automaticamente foi gerado o diretório META-INF).
Ao efetuar um teste com acesso a URL, verifique que ao digitar dts/custom/..., o próprio servidor de aplicação interpreta que se trata de um acesso dentro do arquivo dts#custom (que foi realizado o deploy com o mesmo nome), com a alteração automática do # por / e consequentemente é possível acessar os arquivos dentro de sua estrutura.
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