Os valores de despesas, frete, seguro são sempre rateados por item. Esse rateio é necessário devido à tributação da despesa acessória que deve ser compatível com o valor do Item.

Detalhes de como é realizado o rateio, consulte em: FAT0082_Cálculo_das_Despesas_Acessórias_(Frete/Seguro/Despesa)_na_Geração_do_Documento_de_Saída - MV_RATDESP - MV_TPRTDSP

Desta forma, se um dos itens está com TES que não gera duplicata (F4_DUPLIC = Não), então o valor de despesa acessória atribuído a ele, de igual modo, não irá gerar duplicata.

Exemplo:

Em casos de ser necessário levar o valor registrado no cabeçalho do Pedido de Vendas (Frete / Seguro / Despesa) por completo para o título financeiro, ou seja:

As alternativas para tratar a necessidade, são:

• 1ª Opção: Emitir Pedidos de Venda distintos
  Um Pedido para os itens que geram duplicata e outro Pedido para os itens que não geram;
  Emitir notas de saída distintas, ou mesmo, aglutinar ambos os Pedidos numa única nota Fiscal: FAT0008_Aglutinar_Pedidos_de_Venda_Similares_no_mesmo_Documento_de_Saída
  
  
• 2ª Opção: Deduzir valor da mercadoria da duplicata, ao invés de não gerar
  Utilize para este item um TES que gera duplicata: F4_DUPLIC = SIM;
  E configure no TES o campo F4_AGREG = F definindo que Deduz o Valor da Mercadoria na Duplicata

OBS: Veja também: Rateio_de_Frete_para_Itens_sem_Base_de_ICMS